"How Not to Live Your Life" dizisinin 3. sezonunun 5. bölümünde, başarısız olan Don'un hayatı bir kez daha komik bir şekilde sarpa sarar. Don, kız arkadaşı Abby'nin onu terk etmesiyle baş etmeye çalışırken, iş yerinde de zor durumlarla karşılaşır. Don'un başını belaya soktuğu olaylar, izleyicilere kahkahalarla dolu bir bölüm sunuyor.