Don'un yetişkinliğe adım atan sakarlıklarını konu alan komedi dizisinin ilk bölümünde, Don kendine yeni bir ev arkadaşı ararken bir dizi komik olaya karışır.
"How Not to Live Your Life" 1. Sezon 2. Bölümünde, başrol karakterimiz Don, kardeşinin düğününe katılır ve bu süreçte bir dizi komik ve utanç verici olaylar yaşar. Don'un sosyal becerileri ve karar verme yeteneği yine sınıfta kalır.
Don'un hayatı hala bir karmaşa. Bir yandan kız arkadaşı Abby'ye yalan söyleyen Don, diğer yandan ev arkadaşı Eddie'nin tuhaf davranışlarıyla uğraşmak zorunda kalır.
"How Not to Live Your Life" 1. Sezon 5. Bölümünde, Don'un annesinin onu ziyarete gelmesiyle karmaşık bir durum ortaya çıkar. Don, Ann'in evde kalamayacağını düşünerek bir plan yapar ancak her şey beklenmedik bir şekilde ters gider.