Carrie, yeni bir işte çalışırken aşk hayatında da kararsızlıklar yaşamaya başlar. Aynı zamanda, arkadaşlarıyla bir partiye katılmak için planlar yaparken, annesiyle de gerilimli bir buluşma yaşar.
The Carrie Diaries 2. Sezon 4. Bölüm "Borderline" gençlik dramasında Carrie, Sebastian'ın kayboluşuyla uğraşırken, bir yandan da Manhattan'ın tehlikeli sınırlarını keşfeder.
Carrie, yeni bir okulda arkadaş edinmeye çalışırken aynı zamanda Manhattan'ın modaya olan tutkusunu keşfeder. Samantha ile tanışması ise hayatını değiştirecektir.
Carrie, Sebastian'in geleceğine dair endişeleriyle başa çıkmaya çalışırken, New York modasında kendi yerini bulmak için çabalıyor. Samanthra'nın sırlarını açığa çıkarmak için büyük bir adım atıyor.
The Carrie Diaries 2. Sezon 8. Bölüm "Date Expectations" Carrie ve arkadaşları, şehirdeki yeni bir yıl balosuna hazırlanırken romantik sürprizler ve beklenmedik ilişki sorunlarıyla karşılaşırlar. Bir gece dolusu heyecan ve karmaşa içeren bir bölüm.