Girls 5. sezonun ilk bölümünde, Hannah, Ray ile çıkmaya başlar ve yeni bir ilişkiye adım atar. Marnie, müzik kariyerine odaklanırken, Shoshanna Japonya'ya taşınmayı düşünür ve Jessa eski bir arkadaşıyla yeniden bir araya gelir. Hayatlarındaki değişimlerle başa çıkmaya çalışan bu genç kadınlar, yeni bir döneme adım atarlar.